Castegnero è comune del versante orientale dei Colli Berici, ovvero del distretto più vocato a coltivazioni d’eccellenza come la vite, l’olivo e il ciliegio. Il territorio spazia dalla pianura solcata dal canale del Bisatto, la cosiddetta Riviera Berica, dov’è la frazione di Villaganzerla, alla collina boscata, dove in effetti si trovano alberi di castagno, ma non in numero tale da rendere plausibile questa origine del toponimo, come vorrebbero alcuni.
Il nome del comune sembra piuttosto avere relazione con il toponimo Castellaro, tuttora attribuito a una sua località che ha rivelato tracce di un remoto insediamento fortificato, un possibile ‘Castrum nedum’. Il favore della natura spiega la presenza romana, resa significativa dal ricordo di un tempio alla dea Fortuna, e il successivo insediamento di una comunità longobarda devota a San Giorgio, non a caso titolare della parrocchia. Il Medioevo è un periodo di turbolenze che proprio qui, dove si trova uno dei ponti sul Bisatto, registra incursioni dei Padovani, costringendo gli abitanti del posto a una vita incerta, sempre sul piede di una precipitosa ritirata verso i ‘covoli’, le grotte delle colline. Le bonifiche delle campagne da parte dei Benedettini pongono le basi della prosperità di Castegnero ma è con la dedizione di Vicenza a Venezia, nel 1404, che la comunità s’avvia a un secolare periodo di prosperità sotto il vicariato di Barbarano. È questo il periodo in cui si consolida la fama del comune per la produzione di pregiati vini e per i suoi frutteti, ciliegie in primis, che assurgeranno a coltura specializzata. La dignità del comune è sottolineata dalla costruzione di diverse ville palladiane.Una delle immagini più caratteristiche di questo tratto della campagna vicentina è offerta proprio dal nucleo della quattrocentesca villa Maffei Costalunga, con l’adiacente corte agricola, la cappella gentilizia dell’Assunta e la grande fontana pubblica, lungo una strada sinuosa tra le vigne e i campi arati; e nella dispensa aziendale, vini, grappe, farina da polenta, frutta sotto spirito…